3-(tert-butyl)-2,2-dimethyl-4-ethylhex-5-en-3-ol | 219547-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-2,2-dimethyl-4-ethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 3-Tert-butyl-4-ethyl-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol；3-tert-butyl-4-ethyl-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 219547-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DPRFTBPOHURWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,2-dimethyl-4-ethylhex-5-en-3-ol 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m
• 作为产物：
  描述：

  Aethylallylmagnesiumchlorid 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(tert-butyl)-2,2-dimethyl-4-ethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m

文献信息

• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。