(S)-2-Oxo-5-((1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile | 197153-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-Oxo-5-((1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
• CAS: 197153-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: LMTBVVFLURARAA-FKGBCSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxo-5-((1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[[(1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxymethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2?,3?-Dideoxy-2?-hydroxymethyl-nucleosiden

  摘要：

  The synthesis of protected 2',3'-dideoxy-2'-hydroxymethyl nucleosides is presented. The nucleo sides, obtained in a multi-step procedure starting from isopropylideneglycerol, may be used as building blocks for the synthesis of 2',5'-ether linked oligonucleotides.

  DOI：

  10.1007/bf00806859
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-Oxo-5-((1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2?,3?-Dideoxy-2?-hydroxymethyl-nucleosiden

  摘要：

  The synthesis of protected 2',3'-dideoxy-2'-hydroxymethyl nucleosides is presented. The nucleo sides, obtained in a multi-step procedure starting from isopropylideneglycerol, may be used as building blocks for the synthesis of 2',5'-ether linked oligonucleotides.

  DOI：

  10.1007/bf00806859