6-azidohexyl 4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1220958-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-azidohexyl 4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1220958-14-4
• 化学式: C₄₃H₅₀Cl₂N₄O₁₇
• 分子量: 965.793
• InChiKey: GMMIKCJALKSINN-WKNRZUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  263.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactolpyranosyl trichloroacetimidate 、 6-azidohexyl 6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到6-azidohexyl 4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17