2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactolpyranosyl trichloroacetimidate | 178476-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactolpyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 178476-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₄NO₁₀
• 分子量: 527.14
• InChiKey: DYCALXWCBFTICV-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactolpyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 allyl 2-acetamido-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-α-D-galactolpyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342

文献信息

• Convergent syntheses of Le^X analogues
  作者：An Wang、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.6.17

  日期：——

  desulfurization and gave the n-hexyl glycoside product, whereas the 6-benzylthiohexyl analogue gave the desired disulfide trisaccharide dimer. This study constitutes a particularly efficient and convergent preparation of these three Le(x) analogues.

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类
• Synthesis of LeaLex oligosaccharide fragments and efficient one-step deprotection
  作者：An Wang、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.038

  日期：2010.6

  bromide. Thus, syntheses of the protected tri- and tetrasaccharides were achieved easily and efficiently using known building blocks. Of particular interest, we also report that these protected oligosaccharides were submitted to dissolving metal conditions (Na-NH(3)) to provide in one single step the corresponding deprotected compounds. Under these conditions all protecting groups (O-acyl, benzylidene

  我们在这里描述了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le（a）Le（x）的两个寡糖片段的合成。线性乳糖N-三糖I：β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-OMe是已知的化合物，这是第一个报道的支链四糖β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-1-Fucp-（1-> 3）]-β-D-GlcNAcp-OMe。我们的合成方案涉及使用在0摄氏度下用过量TMSOTf活化的N-三氯乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯氨基葡萄糖供体在O-3上半乳糖基残基的O-3糖基化和用过量BF（3）.OEt（2）活化以糖基化的三氯乙酰亚氨基半乳糖基供体的糖基化O-3或O-4的氨基葡萄糖残基。葡糖胺受体在O-3处的岩藻糖基化反应是通过用溴化铜（II）和溴化四丁基铵活化的硫代葡糖苷供体完成的。因此，使用已知的结构单元容易且有效地实现了被保护的三糖和四糖的合成