methyl 2-[ethoxy-[(1R,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphoryl]acetate | 492456-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[ethoxy-[(1R,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphoryl]acetate
• CAS: 492456-10-7
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 415.423
• InChiKey: VMCIVFMCKQVZNM-ILPKDSHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[ethoxy-[(1R,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphoryl]acetate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(1R,2S)-2-amino-1-hydroxy-4-methylpentyl]-(2-methoxy-2-oxoethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸酯的立体选择性合成及其在合成次膦酰肽结构单元中的应用

  摘要：

  在 (S)-ALB 存在下，N,N-二苄基-α-氨基醛与烯丙基次膦酸乙酯的氢膦酰化以高非对映选择性提供抗-β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸。氢膦酰化产物被转化为潜在有用的过渡态模拟物，用于二肽的水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33529
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 氢气 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[ethoxy-[(1R,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphoryl]acetate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸酯的立体选择性合成及其在合成次膦酰肽结构单元中的应用

  摘要：

  在 (S)-ALB 存在下，N,N-二苄基-α-氨基醛与烯丙基次膦酸乙酯的氢膦酰化以高非对映选择性提供抗-β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸。氢膦酰化产物被转化为潜在有用的过渡态模拟物，用于二肽的水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33529