1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 184957-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 10,11-Dimethoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 184957-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KOUPJNAVUOURIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxypyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Synthetic studies on novel sulfur-containing alkaloids, prianosins and discorhabdins: total synthesis of discorhabdin C
  作者：Shigeru Nishiyama、Ji-Fei Cheng、Xue Liang Tao、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79889-3

  日期：1991.8

  The first total synthesis of discorhabdin C, related to the cytotoxic sulfur-containing alkaloids prianosins and discorhabdins is described. The crucial phenolic oxidation of the appropriate phenol carrying no protective group was achieved by electrochemical methodology.

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。
• Synthetic studies on tetrahydropyrroloquinoline-containing natural products: Syntheses of discorhabdin C, batzelline C and isobatzelline C
  作者：Xue Liang Tao、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85065-1

  日期：1994.2
• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Valérie Bénéteau、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00450-9

  日期：2000.10

  Coupling of five amines on the 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline core was achieved and afforded, in particular, an opened analogue of the natural alkaloid wakayin. Evaluation of cytotoxic activity of compounds 2, 10-13 on L1210 cells afforded IC50 in the range 0.25-5.3 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.