3β-hydroxylanostan-11-one | 2130-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxylanostan-11-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-lanostan-11-on；3-Hydroxylanostan-11-one；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 2130-15-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: VGCMNAMJGRZNKP-RCCMLYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxylanostan-11-one 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 羊毛甾烷
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。156。羊毛脂二烯醇的组成

  摘要：

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330658
• 作为产物：
  描述：

  11-oxolanostan-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 3β-hydroxylanostan-11-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。156。羊毛脂二烯醇的组成

  摘要：

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330658

文献信息

• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 172. Mitteilung. Versuche zur Überführung von tetracyclischen Triterpenen in steroidähnliche Verbindungen I. Über die Entfernung der geminalen Methyl-Gruppen im Ring A des Lanostan-Gerüstes
  作者：W. Voser、D. E. White、H. Heusser、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350321

  日期：1952.5.2

  gelungen, die geminalen Methyl-Gruppen im Ring A des Lanostan-Gerüstes zu entfernen und durch eine Doppelbindung, welche vom Ring B ausgeht, zu ersetzen. Als Endprodukt der Versuche wurde ein α, β-unges. Diketon C28H44O2 (X) erhalten, das in bezug auf die Ringe A, B und C konstitutionell den biologisch aktiven 11-Keto-corticosteroiden entspricht.

  在这项工作中，首次有可能去除拉诺斯坦骨架A环中的双甲基甲基，并用从B环开始的双键取代它们。实验的最终产物是α，β-uns。得到的二酮C 28 H 44 O 2（X），在结构上对应于环A，B和C，具有生物活性的11-酮-皮质类固醇。