6-methoxy-1-azulenecarbaldehyde | 175435-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methoxy-1-azulenecarbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxyazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 175435-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: VIZOGSPWJVUUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-azulenecarbaldehyde 在 hexafluorophosphoric acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 tris(6-methoxy-1-azulenyl)methyl hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基稳定的极稳定三(6-甲氧基-1-azulenyl)甲基阳离子和一系列二(1-azulenyl)苯基甲基和(1-Azulenyl)二苯基甲基阳离子的合成与性质

  摘要：

  极其稳定的碳正离子，三（6-甲氧基-1-azulenyl）甲基（8）、双（6-甲氧基-1-azulenyl）（4-甲氧基苯基）甲基（9a）和（6-甲氧基-1-azulenyl）双(4-甲氧基苯基)甲基(10a)阳离子和一系列在每个苯基上具有甲氧基取代基的二(1-azulenyl)苯基甲基和(1-azulenyl)二苯基甲基阳离子，即二(1-azulenyl)(4-甲氧基苯基)甲基 (9b) 和（1-azulenyl）双（4-甲氧基苯基）甲基（10b）阳离子和 3-甲基-1-azulenyl（9cand 10c）和 3,6-di-t-butyl-1-azulenyl（9d 和10d) 类似物，是通过从相应的甲烷衍生物中提取氢化物合成的，并且它们的性质得到了充分表征。8 和 9a 的 pKR+ 值远远超过 14.0。10a 的值确定为 13.2，比 (1-azulenyl)diphenylmethyl

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.839
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxyazulene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到6-methoxy-1-azulenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基稳定的极稳定三(6-甲氧基-1-azulenyl)甲基阳离子和一系列二(1-azulenyl)苯基甲基和(1-Azulenyl)二苯基甲基阳离子的合成与性质

  摘要：

  极其稳定的碳正离子，三（6-甲氧基-1-azulenyl）甲基（8）、双（6-甲氧基-1-azulenyl）（4-甲氧基苯基）甲基（9a）和（6-甲氧基-1-azulenyl）双(4-甲氧基苯基)甲基(10a)阳离子和一系列在每个苯基上具有甲氧基取代基的二(1-azulenyl)苯基甲基和(1-azulenyl)二苯基甲基阳离子，即二(1-azulenyl)(4-甲氧基苯基)甲基 (9b) 和（1-azulenyl）双（4-甲氧基苯基）甲基（10b）阳离子和 3-甲基-1-azulenyl（9cand 10c）和 3,6-di-t-butyl-1-azulenyl（9d 和10d) 类似物，是通过从相应的甲烷衍生物中提取氢化物合成的，并且它们的性质得到了充分表征。8 和 9a 的 pKR+ 值远远超过 14.0。10a 的值确定为 13.2，比 (1-azulenyl)diphenylmethyl

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.839

文献信息

• The Most Stable Methylcation. Tris(6-methoxy-1-azulenyl)methyl Hexafluorophosphate
  作者：Shunji Ito、Shigeru Kikuchi、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/cl.1996.175

  日期：1996.2

  Extremely stable carbocations, tris(6-methoxy-1-azulenyl)methyl, bis(6-methoxy-1-azulenyl)(4-methoxyphenyl)methyl, and (6-methoxy-1-azulenyl)bis(4-methoxyphenyl)methyl cations were prepared and their pKR+ values were determined spectrophotometrically as >14.0, >14.0, and 13.2, respectively. The extreme stability of these methyl cations are attributable to dipolar structures of azulene rings in addition

  极其稳定的碳正离子、三(6-甲氧基-1-薁基)甲基、双(6-甲氧基-1-薁基)(4-甲氧基苯基)甲基和(6-甲氧基-1-薁基)双(4-甲氧基苯基)甲基制备阳离子，并通过分光光度法测定它们的 pKR+ 值分别为 >14.0、>14.0 和 13.2。这些甲基阳离子的极端稳定性归因于薁环的偶极结构以及三个甲氧基的介体效应的贡献。
• Push-pull azulene-based chromophores with nonlinear optical properties
  作者：Gabriel Iftime、Pascal G. Lacroix、Keitaro Nakatani、Alexandru C. Razus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01495-6

  日期：1998.9

  A new chromophore 6-methoxy-1-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-azulene was synthesized and tested for the Second Harmonic Generation (SHG) in solid state by the Kurtz powder technique. This compound was sis times more efficient (58 times than the urea standard) than the unsubstituted compound 1-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-azulene (10 times than the urea). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Properties of Extremely Stable Tris(6-methoxy-1-azulenyl)methyl Cation and a Series of Di(1-azulenyl)phenylmethyl and (1-Azulenyl)diphenylmethyl Cations Stabilized by Methoxy Substituents
  作者：Shunji Ito、Shigeru Kikuchi、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.72.839

  日期：1999.4

  tris(6-methoxy-1-azulenyl)methyl (8), bis(6-methoxy-1-azulenyl)(4-methoxyphenyl)methyl (9a), and (6-methoxy-1-azulenyl)bis(4-methoxyphenyl)methyl (10a) cations and a series of di(1-azulenyl)phenylmethyl and (1-azulenyl)diphenylmethyl cations having methoxy substituents on each phenyl group, i.e., di(1-azulenyl)(4-methoxyphenyl)methyl (9b) and (1-azulenyl)bis(4-methoxyphenyl)methyl (10b) cations and 3-methyl-1-azulenyl

  极其稳定的碳正离子，三（6-甲氧基-1-azulenyl）甲基（8）、双（6-甲氧基-1-azulenyl）（4-甲氧基苯基）甲基（9a）和（6-甲氧基-1-azulenyl）双(4-甲氧基苯基)甲基(10a)阳离子和一系列在每个苯基上具有甲氧基取代基的二(1-azulenyl)苯基甲基和(1-azulenyl)二苯基甲基阳离子，即二(1-azulenyl)(4-甲氧基苯基)甲基 (9b) 和（1-azulenyl）双（4-甲氧基苯基）甲基（10b）阳离子和 3-甲基-1-azulenyl（9cand 10c）和 3,6-di-t-butyl-1-azulenyl（9d 和10d) 类似物，是通过从相应的甲烷衍生物中提取氢化物合成的，并且它们的性质得到了充分表征。8 和 9a 的 pKR+ 值远远超过 14.0。10a 的值确定为 13.2，比 (1-azulenyl)diphenylmethyl