(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1311159-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: TfaNH(-6d)Gal2Ac3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxy-2-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1311159-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₉
• 分子量: 439.342
• InChiKey: FGXGLNGPRGQBDS-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)methyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-荧光团双探针：通过ESR和荧光研究膜异质性的潜在工具†

  摘要：

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01173h
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 161.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-荧光团双探针：通过ESR和荧光研究膜异质性的潜在工具†

  摘要：

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01173h