Olean-12-en-11-on | 10070-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Olean-12-en-11-on
• 英文别名: 11-Oxo-oleanen-(12)；(4aR,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bR)-2,2,4a,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-13-one
• CAS: 10070-81-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: TXXCMYLRDXEQRR-BIEDGCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Olean-12-en-11-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 11β-Hydroxy-oleanen-12
  参考文献：
  名称：

  β-amyrin的合成

  摘要：

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680001031
• 作为产物：
  描述：

  olean-12-ene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Olean-12-en-11-on
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. LVII.¹ Mass Spectral and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Pentacyclic Triterpene Hydrocarbons²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a063

文献信息

• Terpenoids. LVII.¹ Mass Spectral and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Pentacyclic Triterpene Hydrocarbons²
  作者：Jerry Karliner、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01344a063

  日期：1966.6
• The synthesis of β-amyrin
  作者：D. H. R. Barton、E. F. Lier、J. F. McGhie

  DOI：10.1039/j39680001031

  日期：——

  olean-12-en-1-one. Several methods have been developed to change the 1-oxo into a 3-oxo-function and vice versa. Since olean-12-en-3-one has already been reduced to β-amyrin and olean-13(18)-ene has been synthesised, our work constitutes a synthesis of β-amyrin.

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。