2-benzyl-4-phenylbutanenitrile | 89873-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 89873-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: LBELMZNUBUAJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 、 丙烯腈 在 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-4-phenylbutanenitrile 、 苯甲醛 、 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  TiO₂-photocatalyzed reactions of some benzylic donors

  摘要：

  TiO2光催化氧化甲苯（1a）、苄基三甲基硅烷（1b）和4-甲氧基苄基三甲基硅烷（1c）已在乙腈中在氧气下、在氮气下和在存在亲电烯烃的情况下进行，使用Ag2SO4作为电子受体，添加2.5％H2O，将溶剂改变为CH2Cl2等各种条件。通过电子转移和裂解形成的苄基自由基被捕获。通常可以得到良好的物质平衡。该过程的整体效率取决于给体Eox，自由基阳离子裂解速率以及存在的受体（Ag+是高效氧化剂，亲电烯烃是较差的，O2处于中间位置）。对于环未取代的苄衍生物1a和1b，氧化裂解主要发生在催化剂表面附近。苄基自由基在高局部浓度下形成，并在氧气下生成苯甲醛，在氮气下生成联苯，在攻击烯烃（丙烯腈、己二腈、马来酸）时生成二苄衍生物。在这种情况下，使用CH2Cl2-O2可以增加苯甲醛的产率。然而，对于甲氧基化的1c，自由基阳离子在裂解之前会迁移到溶液中，因此形成自由苄基自由基。这种自由基部分被氧化成阳离子，产生相当数量的苄基乙酰胺（或与水反应生成醇），部分被烯烃捕获。在这种情况下，最后一种反应效率较低，产生单苄基衍生物。关键词：光催化，氧化，烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-048

文献信息

• Reaction of organic halides with [CuI(TMPA)CH3CN]PF6
  作者：Richard R. Jacobson、Zoltán Tyeklár、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85268-8

  日期：1991.3

  Abstract Under mild conditions, the copper(I) complex [Cu I (TMPA)CH 3 CN]PF 6 (TMPA=tris(2-pyridyl-methyl)amine), reacts stoichiometrically with benzyl and allyl halides, and α-halo-ketones to produce near quantitative yields of carbon-carbon reductively coupled products bibenzyls, diolefins or diketones, respectively. The copper complex acts as the halide acceptor and the copper(II) complex [Cu II

  摘要在温和条件下，铜（I）络合物[Cu I（TMPA）CH 3 CN] PF 6（TMPA =三（2-吡啶基甲基）胺）与苄基和烯丙基卤化物以及α-卤代-酮分别产生接近定量的碳-碳还原偶联产物联苄，二烯烃或二酮。铜络合物充当卤化物受体，还分离出铜（II）络合物[Cu II（TMPA）X] PF 6（XCl-或Br-）。无法得出确切的机械结论，但建议使用氧化添加的RX产物（即有机Cu（II）或Cu（III））的中间体。
• Highly reactive metallic nickel: reductive homocoupling reagent for benzylic mono- and polyhalides
  作者：Shinichi Inaba、Hideyuki Matsumoto、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00186a003

  日期：1984.6