2-benzyl-4-phenylbutanenitrile | 89873-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 89873-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: LBELMZNUBUAJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 、 丙烯腈 在 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-4-phenylbutanenitrile 、 苯甲醛 、 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  TiO₂-photocatalyzed reactions of some benzylic donors

  摘要：

  TiO2光催化氧化甲苯（1a）、苄基三甲基硅烷（1b）和4-甲氧基苄基三甲基硅烷（1c）已在乙腈中在氧气下、在氮气下和在存在亲电烯烃的情况下进行，使用Ag2SO4作为电子受体，添加2.5％H2O，将溶剂改变为CH2Cl2等各种条件。通过电子转移和裂解形成的苄基自由基被捕获。通常可以得到良好的物质平衡。该过程的整体效率取决于给体Eox，自由基阳离子裂解速率以及存在的受体（Ag+是高效氧化剂，亲电烯烃是较差的，O2处于中间位置）。对于环未取代的苄衍生物1a和1b，氧化裂解主要发生在催化剂表面附近。苄基自由基在高局部浓度下形成，并在氧气下生成苯甲醛，在氮气下生成联苯，在攻击烯烃（丙烯腈、己二腈、马来酸）时生成二苄衍生物。在这种情况下，使用CH2Cl2-O2可以增加苯甲醛的产率。然而，对于甲氧基化的1c，自由基阳离子在裂解之前会迁移到溶液中，因此形成自由苄基自由基。这种自由基部分被氧化成阳离子，产生相当数量的苄基乙酰胺（或与水反应生成醇），部分被烯烃捕获。在这种情况下，最后一种反应效率较低，产生单苄基衍生物。关键词：光催化，氧化，烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-048

文献信息

• Reaction of organic halides with [CuI(TMPA)CH3CN]PF6
  作者：Richard R. Jacobson、Zoltán Tyeklár、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85268-8

  日期：1991.3

  Abstract Under mild conditions, the copper(I) complex [Cu I (TMPA)CH 3 CN]PF 6 (TMPA=tris(2-pyridyl-methyl)amine), reacts stoichiometrically with benzyl and allyl halides, and α-halo-ketones to produce near quantitative yields of carbon-carbon reductively coupled products bibenzyls, diolefins or diketones, respectively. The copper complex acts as the halide acceptor and the copper(II) complex [Cu II

  摘要在温和条件下，铜（I）络合物[Cu I（TMPA）CH 3 CN] PF 6（TMPA =三（2-吡啶基甲基）胺）与苄基和烯丙基卤化物以及α-卤代-酮分别产生接近定量的碳-碳还原偶联产物联苄，二烯烃或二酮。铜络合物充当卤化物受体，还分离出铜（II）络合物[Cu II（TMPA）X] PF 6（XCl-或Br-）。无法得出确切的机械结论，但建议使用氧化添加的RX产物（即有机Cu（II）或Cu（III））的中间体。
• Highly reactive metallic nickel: reductive homocoupling reagent for benzylic mono- and polyhalides
  作者：Shinichi Inaba、Hideyuki Matsumoto、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00186a003

  日期：1984.6
• TiO₂-photocatalyzed reactions of some benzylic donors
  作者：Laura Cermenati、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1139/v03-048

  日期：2003.6.1

  TiO₂-photocatalyzed oxidation of toluene (1a), benzyltrimethylsilane (1b), and 4-methoxybenzyltrimethylsilane (1c) has been carried out in acetonitrile under oxygen, under nitrogen, and in the presence of electrophilic alkenes under various conditions (using Ag₂SO₄ as electron acceptor, adding 2.5% H₂O, changing solvent to CH₂Cl₂). Benzyl radicals, formed via electron transfer and fragmentation, are trapped. A good material balance is often obtained. The overall efficiency of the process depends on the donor E_ox, on the rate of fragmentation of the radical cation, and on the acceptor present (Ag⁺ is an efficient oxidant, an electrophilic alkene a poor one, O₂ is intermediate). With ring-unsubstituted benzyl derivatives 1a and 1b, oxidative fragmentation occurs mainly close to the catalyst surface. The benzyl radicals form at a high local concentration and give benzaldehyde under O₂, bibenzyl under N₂ and dibenzylated derivatives by attack on the alkenes (acrylonitrile, fumaronitrile, maleic acid). In this case, using CH₂Cl₂–O₂ enhances the yield of benzaldehyde. With methoxylated 1c, however, the radical cation migrates into the solution before fragmentation and, therefore, the free benzyl radical is formed. This radical in part is oxidized to the cation, giving a considerable amount of benzylacetamide (or of the alcohol with water), and in part is trapped by the alkenes. The last reaction is less efficient in this case and yields monobenzyl derivatives.Key words: photocatalysis, oxidation, alkylation.

  TiO2光催化氧化甲苯（1a）、苄基三甲基硅烷（1b）和4-甲氧基苄基三甲基硅烷（1c）已在乙腈中在氧气下、在氮气下和在存在亲电烯烃的情况下进行，使用Ag2SO4作为电子受体，添加2.5％H2O，将溶剂改变为CH2Cl2等各种条件。通过电子转移和裂解形成的苄基自由基被捕获。通常可以得到良好的物质平衡。该过程的整体效率取决于给体Eox，自由基阳离子裂解速率以及存在的受体（Ag+是高效氧化剂，亲电烯烃是较差的，O2处于中间位置）。对于环未取代的苄衍生物1a和1b，氧化裂解主要发生在催化剂表面附近。苄基自由基在高局部浓度下形成，并在氧气下生成苯甲醛，在氮气下生成联苯，在攻击烯烃（丙烯腈、己二腈、马来酸）时生成二苄衍生物。在这种情况下，使用CH2Cl2-O2可以增加苯甲醛的产率。然而，对于甲氧基化的1c，自由基阳离子在裂解之前会迁移到溶液中，因此形成自由苄基自由基。这种自由基部分被氧化成阳离子，产生相当数量的苄基乙酰胺（或与水反应生成醇），部分被烯烃捕获。在这种情况下，最后一种反应效率较低，产生单苄基衍生物。关键词：光催化，氧化，烷基化。