3r-amino-6c-hydroxycyclohexene | 77803-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3r-amino-6c-hydroxycyclohexene
• 英文别名: cis-4-Amino-2-cyclohexen-1-ol；(1S*,4R*)-4-aminocyclohex-2-enol；cis-4-Amino-2-cyclohexene-1-ol；(1S,4R)-4-aminocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 77803-77-1；96093-87-7；131321-46-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: FLVISPMJRQXJRG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C (sublm)
• 沸点：
  207.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3r-amino-6c-hydroxycyclohexene 在 咪唑 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-3r-isopropyldimethylsiloxy-6c-phthalimidocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺式-inos-1,3-二胺的立体选择性合成

  摘要：

  该贡献提出了从容易获得的顺式-4-氨基环己烯醇（7）和（8）开始的各种顺式-inos-1,3-二胺的立体选择路线。通过使用相邻的三氯乙酰亚氨酸酯基团的分子内环化作用，将第二个氮官能团引入环中。水解生成的恶唑啉（15），（16），（27），（28）并完全脱保护得到新的顺式-inos-1,3-二胺（31）-（34），总收率良好。

  DOI：

  10.1039/p19900002255
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene hydrochloride 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3r-amino-6c-hydroxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine

  摘要：

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/a806326e

文献信息

• Hydroxylated 1,2-diaminocyclohexane platinum complexes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04670458A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  This disclosure describes platinum complexes of 3.beta., 4.alpha.-diamino-1.alpha.,2.alpha.-cyclohexanediol which possess the property of inhibiting the growth of tumors in mammals.

  本公开揭示了一种铂配合物，其为3.beta.，4.alpha.-二氨基-1.alpha.，2.alpha.-环己烷二醇，具有抑制哺乳动物肿瘤生长的性质。
• Diastereoselective [4+2] Cycloadditions of Acyl Nitroso Compounds
  作者：Stephen F. Martin、Michael Hartmann、John A. Josey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92508-5

  日期：1992.6

  A highly diastereoselective route to unsaturated amino alcohol derivatives has been developed that features the [4+2] cycloaddition of chiral acyl nitroso compounds to a variety of conjugated dienes; a useful oxidative method for generating acyl nitroso compounds from the corresponding hydroxamic acids under very mild conditions was also discovered.

  已经开发出一种高度非对映选择性的不饱和氨基醇衍生物的方法，其特征是将手性酰基亚硝基化合物[4 + 2]环加成到各种共轭二烯上。还发现了一种在非常温和的条件下由相应的异羟肟酸生成酰基亚硝基化合物的有用的氧化方法。
• Hetero-Diels–Alder Reaction of Phosphinyl and Phosphonyl Nitroso Alkenes with Conjugated Dienes: An Aza-Cope Rearrangement
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Gloria Rubiales、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo201116u

  日期：2011.8.19

  Phosphorylated nitroso alkenes react with cyclic dienes such as cyclopentadiene or cyclohexadiene to afford hetero Diels–Alder-type cycloadducts where the nitroso alkene participates as dienophile component and the cyclic olefin acts as the 4π-electron (diene) system. Subsequent aza-Cope rearrangement affords highly functionalized 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. Conversely, the reaction of TMS-substituted

  磷酸化的亚硝基烯烃与环二烯（例如环戊二烯或环己二烯）反应，生成杂Diels–Alder型环加合物，其中亚硝基烯烃作为亲二烯体组分参与其中，环烯烃充当4π电子（二烯）系统。随后的aza-Cope重排提供了高度官能化的5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪。相反，TMS取代的环戊二烯（双亲体）与亚硝基烯烃作为杂二烯的反应直接导致双环1,2-恶嗪。理论研究与实验结果以及提出的新aza-Cope重排相符。
• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US05378712A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  N-Acyl-.alpha.-aminocarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein L, R' to R"' and Q have the significance given in the description, can be used for the treatment or control of illnesses which are caused by the binding of adhesive proteins to blood platelets and by blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  式为##STR1##的N-酰基-.alpha.-氨基羧酸衍生物，其中L、R'至R" "和Q具有描述中给出的含义，可用于治疗或控制由粘附蛋白结合到血小板和血小板聚集和细胞-细胞黏附引起的疾病。
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——