methyl 6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucopyranoside | 540776-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(iodomethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 540776-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₇S
• 分子量: 458.271
• InChiKey: MRVRPCBSVJCGLB-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 镍 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-dihydroxy-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j