2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose | 824939-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 824939-60-8
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₈
• 分子量: 1063.16
• InChiKey: WPOHGTVOMSABPU-LYXHVUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  208.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的支链八糖片段甲基糖苷的合成

  摘要：

  描述了代表弗氏志贺氏菌血清型2a O-特异性多糖的支链八糖的甲基糖苷的有效合成。合成是基于三氯乙酰亚氨酸方法的使用，并且涉及五糖受体和三糖供体的缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02055-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的支链八糖片段甲基糖苷的合成

  摘要：

  描述了代表弗氏志贺氏菌血清型2a O-特异性多糖的支链八糖的甲基糖苷的有效合成。合成是基于三氯乙酰亚氨酸方法的使用，并且涉及五糖受体和三糖供体的缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02055-5