allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 497182-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 497182-24-8
• 化学式: C₆₂H₇₀O₁₈
• 分子量: 1103.23
• InChiKey: NJQYEAUXZDQXHV-VNTHIKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的支链八糖片段甲基糖苷的合成

  摘要：

  描述了代表弗氏志贺氏菌血清型2a O-特异性多糖的支链八糖的甲基糖苷的有效合成。合成是基于三氯乙酰亚氨酸方法的使用，并且涉及五糖受体和三糖供体的缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02055-5