silver (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate | 99147-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: silver (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate
• 英文别名: silver (S)-camphorsulfonate；10-(-)-silver camphor sulfonate；D-(+)silver camphorsulfonate；[(1R)-camphorsulfonato-κO]silver；(1R)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid ; silver-salt；(1R)-2-Oxo-bornan-10-sulfonsaeure; Silber-Salz；silver (1R)-(-)-camphor-10-sulfonate；silver (S)-(+)-10-camphorsulfonate；(-)-AgCS；silver;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 99147-14-5
• 化学式: Ag*C₁₀H₁₅O₄S
• 分子量: 339.161
• InChiKey: BHZDYXJJBKYMBQ-YUWZRIFDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylmethylphenyltelluronium bromide 、 silver (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate 在 溴化碲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzylmethylphenyltellurium (1R)-(-)-camphor-10-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性苄甲基苯基碲盐的分离及消旋机理

  摘要：

  合成了非对映异构苄基甲基苯基碲 (1S)-(+)- 和 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸盐，并通过分级重结晶进行拆分。异构体的绝对构型通过 X 射线晶体学分析确定。通过分离的非对映体的阴离子交换反应，还获得了具有非手性抗衡阴离子的对映体纯碲盐，例如四氟硼酸盐、4-氯苯磺酸盐、溴化物、碘化物和四苯基硼酸盐。发现具有高亲核性抗衡阴离子的旋光碲盐，例如溴化物和碘化物，在溶液中外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000893
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑磺酸 、 silver nitrate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到silver (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下用于对映选择性金 (I) 催化的手性 NHC 配体：NHC 配体的构象灵活性和空间位阻对反应性的重要性

  摘要：

  位阻但活跃：通过将苯胺与市售手性氨基醇和胺合并，获得了一个新的手性 NHC−Au−Cl 配合物家族，带有位阻 NHC 配体。对映选择性二烯醇环化催化活性的评估指出了 NHC 核心的空间位阻和构象灵活性对于反应活性的重要性。与 DCM 相比，金络合物活化所需的 NHC−Au−Cl 和 AgOT 之间的离子复分解在常用的 MeNO 2中似乎非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/chem.202303241
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate 作用下， 生成 (+/-)-trimethyl-[2-(phenoxy-phenyl-phosphinoylamino)-ethyl]-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of Compounds of Tetracovalent Phosphorus. II. Resolution of the Methiodide of O-Phenyl-N-β-dimethylaminoethyl-P-phenylphosphonamidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a032

文献信息

• New, potentially chelating NHC ligands; synthesis, complexation studies, and preliminary catalytic evaluation
  作者：Arnold Ou、Linglin Wu、Alvaro Salvador、Gellert Sipos、Guangzhen Zhao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1039/c6dt04534k

  日期：——

  palladium, ruthenium and iridium complexes were prepared. NHC–iridium dicarbonyl complexes were made in order to extract the TEP values for these ligands. The study showed that these NHC ligands are more electron-donating than normal, aryl-substituted NHCs. The palladium complexes were tested in representative Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and compared to the state of the art systems. Ruthenium-catalysed

  合成了两个新的带有2-吗啉代和2-哌啶基萘基翼尖的N-杂环卡宾（NHC）配体（2-SIMorNap和2-SIPipNap）。核磁共振研究，结合晶体结构和使用手性抗衡离子使NHC盐衍生化，表明配体的翼尖抗彼此之间。由游离的卡宾制备钯，钌和铱配合物。制备了NHC-铱二羰基络合物，以提取这些配体的TEP值。研究表明，这些NHC配体比正常的芳基取代的NHC具有更多的供电子性。在代表性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中测试了钯配合物，并与现有系统进行了比较。还进行了具有这些配体的钌催化的开环复分解。发现掺有2-SIPipNap的Grubbs的第二代催化剂在室温下不引发并且需要加热以发生RCM。
• Syntheses and Peculiar Behavior in Solutions of Optically Active Telluronium Salts
  作者：Toshio Shimizu、Tomonari Urakubo、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo960785k

  日期：1996.11.15

  A diastereomeric (epimeric) mixture of ethylmethylphenyltelluronium (1S)-(+)-camphor-10-sulfonate (dia.-1) was optically resolved by fractional recrystallization into the diastereomerically pure isomers (R)(Te)-1 and (S)(Te)-1. The absolute configurations of the isomers were determined by the X-ray crystallographic analysis of (R)(Te)-1. Enantiomerically pure (R)-ethylmethylphenyltelluronium perchlorate

  通过分级重结晶将乙基甲基苯基碲（1S）-（+）-樟脑10磺酸盐（dia-1）的非对映异构体（表异构体）光学拆分为非对映体纯异构体（R）（Te）-1和（S） （Te）-1。通过（R）（Te）-1的X射线晶体学分析确定异构体的绝对构型。通过非对映体纯（R）（Te）的阴离子交换反应分别分离出对映体纯的（R）-乙基甲基苯基碲化高氯酸盐，四氟硼酸根，对氯苯磺酸根，冰片烷-10磺酸根，四苯基硼酸根和吡啶甲基磺酸根（R）-2-7。 -1。与相应的tell盐和硒盐相比，发现旋光性碲盐在溶液的比旋光度和圆二色性光谱上显示出独特的光学性质。
• Electrically Amplified Circularly Polarized Luminescence by a Chiral Anion Strategy
  作者：Zhong-Qiu Li、Yu-Duan Wang、Jiang-Yang Shao、Zeyang Zhou、Zhong-Liang Gong、Chuang Zhang、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1002/anie.202302160

  日期：——

  By using a chiral anion strategy, electrically amplified circularly polarized luminescence (CPL) is realized in light-emitting electrochemical cells of readily obtained diastereomeric ionic transition-metal complexes. The addition of a chiral ionic liquid (IL) into the active layer significantly improves the device performance and the electroluminescence dissymmetry factors.

  通过使用手性阴离子策略，在易于获得的非对映离子过渡金属配合物的发光电化学电池中实现了电放大圆偏振发光 (CPL)。将手性离子液体 (IL) 添加到活性层中可显着改善器件性能和电致发光不对称因素。
• Solvation‐Mediated Self‐Assembly from Crystals to Helices of Protic Acyclic Carbene Au^I‐Enantiomers with Chirality Amplification
  作者：Ying‐Jie Liu、Yu Liu、Shuang‐Quan Zang

  DOI：10.1002/anie.202311572

  日期：2023.11.6

  acyclic carbene-AuI enantiomers exhibited solvation-mediated self-assembly from crystals to helices driven by synergetic aurophilicity and H-bonds. Three polymorphs showed intense thermally activated delayed fluorescence (TADF) with high quantum yield (ΦFL). Extended helical Au⋅⋅⋅Au chains in helices amplified circularly polarized luminescence (CPL) with boosted luminescence dissymmetry factor (|glum|)

  新型质子无环卡宾-Au I对映体表现出由协同亲金性和氢键驱动的溶剂化介导的从晶体到螺旋的自组装。三种多晶型物表现出强烈的热激活延迟荧光（TADF）和高量子产率（Φ FL）。螺旋中延伸的螺旋 Au⋅⋅⋅Au 链放大了圆偏振发光 (CPL)，并增强了发光不对称因子 (| g lum |) 和 CPL 亮度 ( B CPL )。
• Faller; Nguyen, Jenna Thu; Ellis, Organometallics, 1993, vol. 12, # 4, p. 1434 - 1438
  作者：Faller、Nguyen, Jenna Thu、Ellis、Mazzieri, Maria R.

  DOI：——

  日期：——