trans-3-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester | 6125-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1R,3R)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 6125-56-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OXQRLBFDJMSRMM-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(1S,3S)-3-((4-(5-(3-(benzyl(methyl)amino)-3-carbonyl)propyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氮唑类化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及三氮唑类化合物及其制备方法和用途，本发明的三氮唑类化合物具有优异的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好。具有良好的药物开发前景。可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。而且，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可大于200μM。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性。这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111434653A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基环己烷羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-3-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Willaert, J. J.; Lemiere, G. L.; Dommisse, R. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2401 - 2423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXY-SUBSTITUTED AMINOCARBONATE THIOPHENE-BASED COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À BASE DE THIOPHÈNE AMINOCARBONATE OXY-SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氧取代氨基碳酸酯噻吩类化合物及其用途
  申请人：WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RES AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY

  公开号：WO2022100624A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  一类有效拮抗LPAR的新化合物，其为下式所示化合物，或者下式示化合物的立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLYL CARBAMATE DERIVATIVES AS DUAL LPA RECEPTOR 1 AND LPA RECEPTOR 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE HÉTÉROCYCLYLE À 5 CHAÎNONS EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLE DU RÉCEPTEUR 1 DE LPA ET DU RÉCEPTEUR 2 DE LPA
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022174882A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention relates to a compounds of general formula (I) inhibiting both lysophosphatidic acid receptor 1 (LPA1) and receptor 2 (LPA2), particularly the invention relates to compounds that are 5-membered heterocyclyl carbamate derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of LPA receptors, in particular fibrosis.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，该化合物能够抑制溶血磷脂酸受体1（LPA1）和受体2（LPA2），特别是涉及一种5-成员杂环基氨基甲酸酯衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的制药组合物和它们的治疗用途。本发明的化合物可能对与LPA受体失调有关的疾病或病症，特别是纤维化的治疗有用。
• Studies of Configuration. IV. The Rearrangement of Methoxycyclohexanecarboxylic Acids with Acetic Anhydride¹
  作者：Donald S. Noyce、Harold I. Weingarten

  DOI：10.1021/ja01569a030

  日期：1957.6
• The Synthesis of cis- and trans-3-Methylcyclohexanol. Reassignment of Configuration of the 3-Methylcyclohexanols
  作者：Harlan L. Goering、Carl Serres

  DOI：10.1021/ja01143a023

  日期：1952.12
• 三氮唑类化合物及其制备方法与用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN111434653A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及三氮唑类化合物及其制备方法和用途，本发明的三氮唑类化合物具有优异的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好。具有良好的药物开发前景。可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。而且，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可大于200μM。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性。这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。