(+/-)-methyl 3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate | 99407-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate；methyl 3,3-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 99407-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IHOMUDSQJTYEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-3-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Willaert, J. J.; Lemiere, G. L.; Dommisse, R. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2401 - 2423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氧代-环己烷羧酸甲酯 在 phenylhydrazonium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-methyl 3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰化物与烯酮的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。

  DOI：

  10.1021/ja801201r

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to Enones
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja801201r

  日期：2008.5.1

  The first synthetically useful catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to enones is described. The optimized conditions involved a Gd catalyst (5 or 10 mol %) derived from ligands 3 or 4 and a 1:1 ratio of TBSCN and 2,6-dimethylphenol. The reaction exhibited excellent to high enantioselectivity and a wide substrate scope. Moreover, the 1,4-adduct was exclusively produced over the 1

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。
• Willaert, J. J.; Lemiere, G. L.; Dommisse, R. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2401 - 2423
  作者：Willaert, J. J.、Lemiere, G. L.、Dommisse, R. A.、Lepoivre, J. A.、Alderweireldt, F. C.

  DOI：——

  日期：——