(1R,3S)-3-羟基环己烷-1-羧酸 | 21531-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3S)-3-羟基环己烷-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-cis-3-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure
• 英文别名: (+/-)-cis-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid；(1r,3s)-3-Hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 21531-44-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JBZDHFKPEDWWJC-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134.2 °C
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-羟基环己烷-1-羧酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-氧代-环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first optically active anti-Bredt-rule compound with known absolute configuration. (-)-(S)-Bicyclo[3.3.1]-1(2)-nonene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a022
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.2.1]辛烷-7-酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (1R,3S)-3-羟基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。

  公开号：

  US20070197788A1

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019038250A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to a-amino boronic acid derivatives. These compounds are useful for inhibiting the activity of immunoproteasome (LMP7) and for the treatment and/or prevention of medical contidions affected by immunoproteasome activity such as inflammatory and autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases and cancer.

  本发明涉及α-氨基硼酸衍生物。这些化合物对抑制免疫蛋白酶体(LMP7)的活性以及治疗和/或预防受免疫蛋白酶体活性影响的医疗状况，如炎症性和自身免疫疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病和癌症，具有用处。
• Chemoenzymatic synthesis of conformationally rigid glutamic acid analogues
  作者：F. Trigalo、D. Buisson、R. Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82278-9

  日期：——

  All stereomers of cyclohexane and cyclopentane-derived analogues of glutamic acid have been synthesized from the corresponding 3-keto-cycloalkyl carboxylic acid esters by a combination of microbial steps and standard chemical methods.

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。
• Molecular Hybridization of Potent and Selective γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Ligands: Design, Synthesis, Binding Studies, and Molecular Modeling of Novel 3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid (HOCPCA) and <i>trans</i>-γ-Hydroxycrotonic Acid (T-HCA) Analogs
  作者：Jacob Krall、Claus Hatt Jensen、Francesco Bavo、Christina Birkedahl Falk-Petersen、Anne Stæhr Haugaard、Stine Byskov Vogensen、Yongsong Tian、Mia Nittegaard-Nielsen、Sara Björk Sigurdardóttir、Jan Kehler、Kenneth Thermann Kongstad、David E. Gloriam、Rasmus Prætorius Clausen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01351

  日期：2017.11.9

  (HOCPCA) and the linear GHB analog trans-4-hydroxycrotonic acid (T-HCA). In general, all structural modifications performed on HOCPCA led to reduced affinity. In contrast, introduction of diaromatic substituents into the 4-position of T-HCA led to high-affinity analogs (medium nanomolar Ki) for the GHB high-affinity binding sites as the most high-affinity analogs reported to date. The SAR data formed the

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。
• 2-{-3,'2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYL METHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) LIGANDS FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND DIABETES
  申请人：Glombik Heiner

  公开号：US20070197613A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistence and the like comprising acetic acid derivatives with cyclohexylmethoxy substituents and their salts. Known as peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) agonists/antagonists, the invention relates to compounds of formula I wherein the various substituent R-groups are more specifically defined herein.

  本发明涵盖用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是那些与血液中胰岛素相关的代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，本发明涉及式I的化合物，其中各个取代基R组在此更具体地定义。
• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。