H-Phe(3-Boc-HN-CH2)-OH | 1348993-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe(3-Boc-HN-CH2)-OH
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1348993-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: VDGXMXSHHZXZEK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe(3-Boc-HN-CH2)-OH 在 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-Phe(3-Boc-HN-CH2)-CHN2
  参考文献：
  名称：

  精氨酸模仿β-氨基酸β 3 hPhe（3-H 2 N-CH 2）如S1的配体在基于cyclotheonamide-β-类胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  近年来，β-胰蛋白酶是一种具有胰蛋白酶样活性的肥大细胞特异性丝氨酸蛋白酶，已成为变应性炎症领域中一种有希望的新型治疗靶标。最近，我们通过实施碱性P3残基开发了一种基于天然产物环乙酰胺E4的有效且选择性的β-胰蛋白酶抑制剂，该残基解决了β-胰蛋白酶扩展底物特异性的决定因素。为了进一步改善该前导结构的亲和力/选择性，我们现在研究了β-高-3-氨基甲基苯基丙氨酸作为S1配体。与衍生自赖氨酸或精氨酸的相应β-高氨基酸相反，我们证明该特定的碱性β-高氨基酸是开发β-胰蛋白酶抑制剂的优先S1配体。除了亲和力，选择性和降低的碱性外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.050
• 作为产物：
  描述：

  L-3-氰基苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~45.0 ℃ 、480.01 kPa 条件下， 反应 131.17h， 生成 H-Phe(3-Boc-HN-CH2)-OH
  参考文献：
  名称：

  精氨酸模仿β-氨基酸β 3 hPhe（3-H 2 N-CH 2）如S1的配体在基于cyclotheonamide-β-类胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  近年来，β-胰蛋白酶是一种具有胰蛋白酶样活性的肥大细胞特异性丝氨酸蛋白酶，已成为变应性炎症领域中一种有希望的新型治疗靶标。最近，我们通过实施碱性P3残基开发了一种基于天然产物环乙酰胺E4的有效且选择性的β-胰蛋白酶抑制剂，该残基解决了β-胰蛋白酶扩展底物特异性的决定因素。为了进一步改善该前导结构的亲和力/选择性，我们现在研究了β-高-3-氨基甲基苯基丙氨酸作为S1配体。与衍生自赖氨酸或精氨酸的相应β-高氨基酸相反，我们证明该特定的碱性β-高氨基酸是开发β-胰蛋白酶抑制剂的优先S1配体。除了亲和力，选择性和降低的碱性外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.050

文献信息

• The arginine mimicking β-amino acid β3hPhe(3-H2N-CH2) as S1 ligand in cyclotheonamide-based β-tryptase inhibitors
  作者：Dennis Janke、Christian P. Sommerhoff、Norbert Schaschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.050

  日期：2011.12

  β-Tryptase, a mast-cell specific serine protease with trypsin-like activity, has emerged in the last years as a promising novel therapeutic target in the field of allergic inflammation. Recently, we have developed a potent and selective β-tryptase inhibitor based on the natural product cyclotheonamide E4 by implementing a basic P3 residue that addresses the determinants of the extended substrate specificity

  近年来，β-胰蛋白酶是一种具有胰蛋白酶样活性的肥大细胞特异性丝氨酸蛋白酶，已成为变应性炎症领域中一种有希望的新型治疗靶标。最近，我们通过实施碱性P3残基开发了一种基于天然产物环乙酰胺E4的有效且选择性的β-胰蛋白酶抑制剂，该残基解决了β-胰蛋白酶扩展底物特异性的决定因素。为了进一步改善该前导结构的亲和力/选择性，我们现在研究了β-高-3-氨基甲基苯基丙氨酸作为S1配体。与衍生自赖氨酸或精氨酸的相应β-高氨基酸相反，我们证明该特定的碱性β-高氨基酸是开发β-胰蛋白酶抑制剂的优先S1配体。除了亲和力，选择性和降低的碱性外，