Fmoc-Phe(3-Boc-HN-CH2)-CHN2 | 1348994-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe(3-Boc-HN-CH2)-CHN2
• CAS: 1348994-02-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₅
• 分子量: 540.619
• InChiKey: PRPCAICJSLRWDE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe(3-Boc-HN-CH2)-CHN2 在 水 、 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到Fmoc-β3hPhe(3-Boc-HN-CH2)-OH
  参考文献：
  名称：

  精氨酸模仿β-氨基酸β 3 hPhe（3-H 2 N-CH 2）如S1的配体在基于cyclotheonamide-β-类胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  近年来，β-胰蛋白酶是一种具有胰蛋白酶样活性的肥大细胞特异性丝氨酸蛋白酶，已成为变应性炎症领域中一种有希望的新型治疗靶标。最近，我们通过实施碱性P3残基开发了一种基于天然产物环乙酰胺E4的有效且选择性的β-胰蛋白酶抑制剂，该残基解决了β-胰蛋白酶扩展底物特异性的决定因素。为了进一步改善该前导结构的亲和力/选择性，我们现在研究了β-高-3-氨基甲基苯基丙氨酸作为S1配体。与衍生自赖氨酸或精氨酸的相应β-高氨基酸相反，我们证明该特定的碱性β-高氨基酸是开发β-胰蛋白酶抑制剂的优先S1配体。除了亲和力，选择性和降低的碱性外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.050
• 作为产物：
  描述：

  (3-cyano)-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、480.01 kPa 条件下， 反应 127.75h， 生成 Fmoc-Phe(3-Boc-HN-CH2)-CHN2
  参考文献：
  名称：

  精氨酸模仿β-氨基酸β 3 hPhe（3-H 2 N-CH 2）如S1的配体在基于cyclotheonamide-β-类胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  近年来，β-胰蛋白酶是一种具有胰蛋白酶样活性的肥大细胞特异性丝氨酸蛋白酶，已成为变应性炎症领域中一种有希望的新型治疗靶标。最近，我们通过实施碱性P3残基开发了一种基于天然产物环乙酰胺E4的有效且选择性的β-胰蛋白酶抑制剂，该残基解决了β-胰蛋白酶扩展底物特异性的决定因素。为了进一步改善该前导结构的亲和力/选择性，我们现在研究了β-高-3-氨基甲基苯基丙氨酸作为S1配体。与衍生自赖氨酸或精氨酸的相应β-高氨基酸相反，我们证明该特定的碱性β-高氨基酸是开发β-胰蛋白酶抑制剂的优先S1配体。除了亲和力，选择性和降低的碱性外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.050