4-methylphenyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 260976-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 260976-37-2
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 581.736
• InChiKey: PKUIHXKPOCHSHZ-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰α-GalCer衍生物的D-Gal-C-4来合理设计Th2偏向免疫刺激剂

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 通过以 CD1d 受限的方式激活 iNKT 细胞来启动免疫反应。然而，其临床应用非常有限，主要是因为同时分泌拮抗 Th1 和 Th2 型细胞因子。在分子计算的帮助下，我们对糖脂进行了合理的设计，以期待 Th2 偏向性免疫反应。因此，合成了一些设计的d-吡喃半乳糖基脂质，并在体外和体内研究了它们通过刺激 iNKT 细胞诱导 Th2 细胞因子的能力. 我们发现对糖脂的 Gal-C-4 进行修饰可能会增加 Th2 选择性，尽管由于 CD1d/糖脂/TCR 三链体中 CD1d 和 TCR 的相互作用减弱，细胞因子生产力受到抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132168
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-methylphenyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过修饰α-GalCer衍生物的D-Gal-C-4来合理设计Th2偏向免疫刺激剂

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 通过以 CD1d 受限的方式激活 iNKT 细胞来启动免疫反应。然而，其临床应用非常有限，主要是因为同时分泌拮抗 Th1 和 Th2 型细胞因子。在分子计算的帮助下，我们对糖脂进行了合理的设计，以期待 Th2 偏向性免疫反应。因此，合成了一些设计的d-吡喃半乳糖基脂质，并在体外和体内研究了它们通过刺激 iNKT 细胞诱导 Th2 细胞因子的能力. 我们发现对糖脂的 Gal-C-4 进行修饰可能会增加 Th2 选择性，尽管由于 CD1d/糖脂/TCR 三链体中 CD1d 和 TCR 的相互作用减弱，细胞因子生产力受到抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132168

文献信息

• Synthesis of selected aminodeoxy analogues of galabiose and globotriose
  作者：Henrik C. Hansen、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00229-3

  日期：1999.12

  Six aminodeoxy 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) glycoside analogues of galabiose (4'- and 6'-aminodeoxy) and globotriose (6 "-, 4 "-, 2 "-, and 6'-aminodeoxy) were synthesized by glycosylation of protected Me3SiEt galactoside and lactoside accepters with azido-substituted monosaccharide donors, followed by reduction of the azido groups and removal of the protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.