1-[(1R,2R,4S,5S,6S,7R)-7-acetyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]ethanone | 263721-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,2R,4S,5S,6S,7R)-7-acetyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]ethanone
• CAS: 263721-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PJIFVPJNSYOWPH-MBVBQEHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R,4S,5S,6S,7R)-7-acetyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3α,5-dimethyl-3β-hydroxy-9β-tosyl-4,11-dioxatetracyclo[5.2.1.1^5,8.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.2]辛烯与二甲基二环氧乙烷的反应合成二缩醛三氧杂笼化合物

  摘要：

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00997-7
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-[(1R,2R,4S,5S,6S,7R)-7-acetyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.2]辛烯与二甲基二环氧乙烷的反应合成二缩醛三氧杂笼化合物

  摘要：

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00997-7

文献信息

• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。