2-Phenylselanyl-4-((1S,6S)-2,2,6-trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-butyric acid methyl ester | 771531-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Phenylselanyl-4-((1S,6S)-2,2,6-trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 771531-79-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃SeSi
• 分子量: 469.598
• InChiKey: MOMRXIDLXGLTAQ-MQBGSOHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylselanyl-4-((1S,6S)-2,2,6-trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-butyric acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Phenylselanyl-4-((1S,6S)-2,2,6-trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407