(1S,4R)-4-[tert-Butyloxycarbonyl(methyl)amino]cycloheptanol | 217438-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-[tert-Butyloxycarbonyl(methyl)amino]cycloheptanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,4S)-4-hydroxycycloheptyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 217438-69-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: VFFGAPGAXXOOLZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[tert-Butyloxycarbonyl(methyl)amino]cycloheptanol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 physoperuvine
  参考文献：
  名称：

  Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene hydrochloride 在 20percent Pd(OH)2/C lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (1S,4R)-4-[tert-Butyloxycarbonyl(methyl)amino]cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine
  作者：Adrian Hall、Patrick D. Bailey、Richard H. Wightman、David C. Rees

  DOI：10.1039/a806326e

  日期：——

  An α-chloronitroso compound derived from D-xylose undergoes cycloadditions with cyclic dienes to give bicyclic dihydrooxazines of high enantiomeric purity; such adducts were used in a synthesis of (–)-physoperuvine and a formal synthesis of (+)-epibatidine, whilst a pseudoenantiomeric chloronitroso compound is also available from L-sorbose.

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。