3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentane-1,2-diol | 514213-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 514213-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: KMZRKNSFKPTSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentane-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,5-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00589-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-cyclopent-2-en-1-ylethoxy)-dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00589-x