(6R)-(6-2H1)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 93170-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-(6-2H1)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (6R)-(6-²H₁)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 93170-43-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 221.214
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-HKQGWKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(6-2H1)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(6R)-D-Glucose-6-(2)H
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7
• 作为产物：
  描述：

  (6-²H)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-yno-furanose 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (6R)-(6-2H1)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7