3,4-O-Isopropylidene-β-D-galactopyranosyl azide | 260365-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-Isopropylidene-β-D-galactopyranosyl azide
• CAS: 260365-10-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: XAHXLRBZAICNMO-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-Isopropylidene-β-D-galactopyranosyl azide 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPLEXING TARGETING LIGANDS THROUGH CLICK CHEMISTRY AT THE ANOMERIC SITE OF SUGARS
  [FR] MULTIPLEXAGE CIBLANT DES LIGANDS PAR CHIMIE CLIC AU NIVEAU DU SITE ANOMÉRIQUE DE SUCRES

  摘要：

  The present disclosure relates generally to monomers and methods for conjugating one or more ligands to oligonucleotides by Click chemistry at the anomeric site of pentose sugars, such as pentose sugars or hexose sugars.

  公开号：

  WO2023288047A2
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-O-Isopropylidene-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPLEXING TARGETING LIGANDS THROUGH CLICK CHEMISTRY AT THE ANOMERIC SITE OF SUGARS
  [FR] MULTIPLEXAGE CIBLANT DES LIGANDS PAR CHIMIE CLIC AU NIVEAU DU SITE ANOMÉRIQUE DE SUCRES

  摘要：

  The present disclosure relates generally to monomers and methods for conjugating one or more ligands to oligonucleotides by Click chemistry at the anomeric site of pentose sugars, such as pentose sugars or hexose sugars.

  公开号：

  WO2023288047A2

文献信息

• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Chemoenzymatic Synthesis and Fluorescent Visualization of Cell-Surface Selectin-Bound Sialyl Lewis X Derivatives
  作者：Valentin Wittmann、Arun K. Datta、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9

  日期：2000.1.3

  molecular labels are useful chemical probes to study selectin-carbohydrate interactions. Localization of the selectins on the surface of leukocytes and activated endothelial cells can be detected through fluorescence of bound selectin ligands. Herein we present a short chemoenzymatic synthesis of a fluorescently labeled bivalent sLe(x) conjugate. The use of an amino-substituted monovalent sLe(x) to obtain

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。