(Z)-(2R,3R,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-enal | 256920-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2R,3R,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-enal
• CAS: 256920-80-6
• 化学式: C₄₇H₈₀O₇Si₂
• 分子量: 813.319
• InChiKey: IZFKAKDAIUIFAM-LGSGUGMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-enal 在 chromium dichloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2Z,7Z,15Z)-(4S,5S,6S,10S,11R,12R,13S,14S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyloctadeca-2,7,15,17-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗癌海洋天然产物 (+)-Discodermide 的大规模合成。第 4 部分：片段 C7-24 的制备

  摘要：

  使用 Marshall 采用的 Suzuki 型偶联条件（5a/tert-BuLi/B-OMe-9-BBN 添加到4/Cs2CO3/Pd(dppf)2)。通过使用连续的 Nozaki-Hiyama 烯丙基化和 Peterson 烯化序列将末端 (Z)-二烯部分连接到醛 10；发现仔细监测两种非对映体β-羟基硅烷的消失对于实现高产率至关重要。在使用碘苯二乙酸酯和 TEMPO 将醇 12 和 16 分别氧化为 13 和 7 的过程中，发现添加微量水对于完全转化至关重要。使用 Still-Gennari HWE 反应将 C8-9 (Z)-烯烃官能团引入醛 13。

  DOI：

  10.1021/op034133r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (Z)-(2R,3R,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues

  摘要：

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.102