4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-N-(1-oxy-pyridin-4-ylmethyl)-benzamide | 554451-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-N-(1-oxy-pyridin-4-ylmethyl)-benzamide
• CAS: 554451-62-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: XZWKJXBABWYOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-N-(1-oxy-pyridin-4-ylmethyl)-benzamide 、 5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 19.0h， 以32%的产率得到4-[(2-methyl-4-quinolinyl)methoxy]-N-[(5-methyl-2,4,6-trioxohexahydro-5-pyrimidinyl)-(4-pyridinyl)methyl]benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid derivatives as inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) and/or matrix metalloproteinases

  摘要：

  本申请描述了式I的新型巴比妥酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、n、W、U、X、Y、Z、U a 、X a 、Y a 和Z a 在本规范中定义，这些衍生物可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US20030229084A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-N-(1-oxy-pyridin-4-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of low nanomolar non-hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE)

  摘要：

  Using a pyrimidine-2,4,6-trione motif as a zinc-binding group, a series of selective inhibitors of tumor necrosis factor-alpha converting enzyme (TACE) was discovered. Optimization of initial lead I resulted in a potent inhibitor (51), with an IC50 of 2 nM in a porcine TACE assay. To the best of our knowledge, compound 51 and related analogues represent first examples of non-hydroxamate-based inhibitors of TACE with single digit nanomolar potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.048