2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid | 179389-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: t-Butyl 3-(2-carboxyphenyl)acrylate；2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 179389-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GRRZQXQTAZAXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h

文献信息

• Endothelin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207686B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound of formula (I), in which: R1 is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or ar(lower)alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl; R4 is carboxy, protected carboxy or lower alkylsufonylcarbamoyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen or heterocyclic group; A is a single bond or lower alkylene, and Ar is optionally substituted aryl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having endothelin antagonistic activity.

  化合物的公式(I)，其中：R1是较低的烷基，环状(较低)烷基，可选的取代芳基，可选的取代杂环基，环状(较低)烷基(较低)烷基，或芳基(较低)烷基；R2是氢，羟基或保护羟基；R3是较低的烷基，芳基，芳基(较低)烷基或可选的取代杂环(较低)烷基；R4是羧基，保护羧基或较低的磺酰氨基甲酰基；R5是氢或较低的烷基；R6是氢或杂环基；A是单键或较低的烷基，Ar是可选的取代芳基，或其药学上可接受的盐，具有内皮素拮抗活性。