丙炔基-五聚乙二醇-丙炔基 | 185378-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基-五聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: 4,7,10,13,16,19-hexaoxadocosa-1,21-diyne
• 英文别名: Bis-propargyl-PEG6；3-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 185378-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: UDOWAMKIEUIBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基-五聚乙二醇-丙炔基 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,4-环己二烯 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.6h， 生成 3,4-Benzo-1,6,9,12,15,18-hexaoxa-cycloeicos-3-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metal Ion Binding Studies of Enediyne-Containing Crown Ethers

  摘要：

  The 3-ene-1,5-diyne crown ether 5 is a novel enediyne-containing crown ether that was designed as a model system for a class of enediynes that might undergo alkali metal ion-triggered Bergman cyclization. We report the preparation of 5 by two different routes. In the shorter and preferable route, a carbenoid coupling reaction is employed to simultaneously construct the enediyne moiety and effect a macrocyclization of an acyclic bis(propargyl)bromide 15 to the 24-membered crown ether 5. Under standard reaction conditions, this carbenoid coupling produces as the major product the isomeric 5-ene-1,3-diyne-crown ethers (Z)-16 and (E)-16. The formation of 5-ene-1,3-diynes from the carbenoid coupling of propargyl bromides is unprecedented. We present evidence that it is the polyether nature of dibromide 15 that leads to the formation of the 5-ene-1,3-diyne-crown ether products. Judicious control of the reaction conditions can be used to produce either 5 or (Z)-16 from 15 in synthetically useful yields. Both enediyne-crown ethers 5 and (Z)-16 bind alkali metal ions, as evidenced by their ability to extract alkali metal picrates into organic solvents. Enediyne-crown ether 5 undergoes Bergman cyclization at 135 degrees C in DMSO/1,4-cyclohexadiene to produce the known o-xylyl crown ether 4. Crown ether 5 represents an enediyne in which molecular recognition of alkali metals might serve as a trigger for Bergman cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo961583r
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以14%的产率得到丙炔基-五聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  三唑基取代的 β-环糊精二聚体中反转现象的限制

  摘要：

  通过铜催化的叠氮炔环加成反应合成了六种不同的β-环糊精（β-CD）二聚体。连接两个 β-CD 的间隔物的性质在长度和亲水性上有所不同。对于每个二聚体，在 D2O 中进行了详细的 NMR 研究。发现具有短间隔区的 β-CD 二聚体仅表现出一种构象，而具有长和/或疏水性间隔区的 β-CD 二聚体则表现出两种不同的构象。事实上，后者经历了一个倒置过程，导致垫片自包含在两个 CD 腔之一中。六个 β-CD 二聚体在水中的行为因此被合理化，这允许确定实际可用于分子识别的“自由”空腔的比例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301681

文献信息

• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。
• Exploring divalent conjugates of 5-<i>N</i>-acetyl-neuraminic acid as inhibitors of coxsackievirus A24 variant (CVA24v) transduction
  作者：Emil Johansson、Rémi Caraballo、Georg Zocher、Nitesh Mistry、Niklas Arnberg、Thilo Stehle、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/d1ra08968d

  日期：——

  Coxsackievirus A24 variant (CVA24v) is responsible for several outbreaks and two pandemics of the highly contagious eye infection acute hemorrhagic conjunctivitis (AHC).

  柯萨奇病毒A24变种（CVA24v）是导致多次爆发和两次高度传染性眼部感染急性出血性结膜炎（AHC）的病毒。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要
• Synthesis and binding properties of divalent and trivalent clusters of the Lewis a disaccharide moiety to Pseudomonas aeruginosa lectin PA-IIL
  作者：Karine Marotte、Cathy Préville、Charles Sabin、Myriame Moumé-Pymbock、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1039/b708227d

  日期：——

  The synthesis of oligomeric glycocomimetics has been performed for targeting the Pseudomonas aeruginosa PA-IIL lectin, which is of therapeutical interest for anti-adhesive treatment. The disaccharide alpha-L-Fucp-(1-->4)-beta-D-GlcNAc, which is a high-affinity ligand of the lectin, has been coupled to dimeric and trimeric linkers with various lengths and geometries. A series of linear dimers displayed

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。
• Anti-Zika Activity of a Library of Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Anjali Joshi、Tugba Mehmetoglu-Gurbuz、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Himanshu Garg、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00142

  日期：2019.4.25

  antiviral therapies that have been specifically approved to treat ZIKV, and there is an urgent need to develop effective anti-ZIKV agents. Here, we report anti-ZIKV activity of 16 synthetic carbohydrate receptors (SCRs) that inhibit ZIKV infection in Vero and HeLa cells. Using a ZIKV reporter virus particle-based infection assay, our data demonstrates these SCRs are highly potent with IC50s as low as

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，