(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 113421-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 113421-29-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₉
• 分子量: 695.629
• InChiKey: PSZJHQKDKIFKPG-AOGOPGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  275.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl acetate 、 [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9