(1S,2S)-2-p-methoxyphenyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol | 474958-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-p-methoxyphenyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylbut-3-en-1-ol；(1S,2S)-2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 474958-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ORYOXELPQTXXIV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-p-methoxyphenyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(1R,2S,3R)-2,3-bis-(p-methoxyphenyloxy)-3-phenyl-1-(prop-2-enyl)-propyl]-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以50.1 g的产率得到(1S,2S)-2-p-methoxyphenyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Cross-Metathesis/Iridium(I)-catalyzed Allylic Etherification Strategy: (Iterative) Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>syn-</i>and<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Dongeun Kim、Jae Seung Lee、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1002/anie.201209112

  日期：2013.4.8

  Protection optional: The title reaction strategy is used to prepare 1,2‐diols with complete control of their absolute and relative stereochemistry. The method tolerates free and Me‐/Bn‐/TBS‐protected alcohol functionalities, and its diastereoselectivity is controlled by the stereochemistry of the ligands/catalysts used. Protected 1,2,3,4‐tetraols are synthesized by iterative applications of the strategy

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。