(R)-1-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-(2,2,2-trichloroacetamido)cyclopent-2-en-1-yl)-5-phenylpentan-3-yl sulfamate | 1362209-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-(2,2,2-trichloroacetamido)cyclopent-2-en-1-yl)-5-phenylpentan-3-yl sulfamate
• 英文别名: [(3R)-1-[(1S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]cyclopent-2-en-1-yl]-5-phenylpentan-3-yl] sulfamate
• CAS: 1362209-64-0
• 化学式: C₂₇H₃₃Cl₃N₂O₇S
• 分子量: 635.993
• InChiKey: RAELQEFYLPBNCS-RMTZWNOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-(2,2,2-trichloroacetamido)cyclopent-2-en-1-yl)-5-phenylpentan-3-yl sulfamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl ((S)-2-((2R,5S,9S)-9-hydroxy-1-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-yl)-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene 在 磺酰氯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨基磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.91h， 生成 (R)-1-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-(2,2,2-trichloroacetamido)cyclopent-2-en-1-yl)-5-phenylpentan-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin Based on a Rh-Catalyzed C–H Amination
  作者：Keisuke Takahashi、Daisuke Yamaguchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol300431n

  日期：2012.3.16

  A total synthesis of (−)-kaitocephalin, an ionotropic glutamate receptor antagonist, is accomplished in highly stereocontrolled manner via Overman rearrangement, rhodium-catalyzed benzylic C–H amination, pyrrolidine formation involving nucleophilic opening of a cyclic sulfamate, and rhodium-catalyzed allylic C–H amination as key steps.

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。