6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol | 195062-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
• CAS: 195062-78-3
• 化学式: C₂₂H₄₆O₆Si
• 分子量: 434.689
• InChiKey: XJVLIFJCHPYRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,5S)-2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-enyl]-4,4-dimethoxy-8-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w

文献信息

• Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin
  作者：Marco A. Ciufolini、Shuren Zhu、Melissa V. Deaton

  DOI：10.1021/jo971151w

  日期：1997.10.1

  (+/-)-Phyllanthocin has been synthesized through a key step involving the enelike reaction of an aldehyde with 2-methoxypropene recently developed in these laboratories. This work demonstrates that our chemistry is suitable for multistep synthetic applications, and it shows that stereocontrol in the creation of the phyllanthocin structure may be achieved by thermodynamic equilibration of both peripheral stereogenic carbons.

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。
• A remarkable ene-like reaction: Development and synthetic applications
  作者：Marco A. Ciufolini、Melissa V. Deaton、Shuren Zhu、Mingying Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01016-8

  日期：1997.12

  A catalytic ene-like reaction of aldehydes with those vinyl ethers that display the oxygen functionality at the central carbon of an allylic system, e.g., 2-methoxypropene, is discussed in detail. The reaction is promoted by 0.05 eguiv. of the 1:1 complex of Yb(fod)(3) and acetic acid, and it is forms the centerpiece of our synthesis of chlorovulone II, mitomycinoids and phyllanthocin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.