4-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-O-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1056476-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-O-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: para-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1056476-13-1
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₂
• 分子量: 989.172
• InChiKey: JINYEQKAVCJZJE-IDDZICDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-O-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到4-methoxyphenyl O-(α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-O-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖揭示了内质网中外切作用 α-1,2-甘露糖苷酶对内糖苷键的区分

  摘要：

  内质网 (ER) 糖蛋白表面的三触角 Man 9 GlcNAc 2聚糖在区域选择性裂解每个分支的末端 α-1,2-甘露糖残基后充当糖蛋白分泌或降解信号。四种 α-1,2-甘露糖苷酶——ER 甘露糖苷酶 I、ER 降解增强 α-甘露糖苷酶样蛋白 1 (EDEM1)、EDEM2 和 EDEM3——参与这些信号聚糖的产生。尽管信号聚糖的选择性产生对于决定糖蛋白的命运很重要，但α-1,2-甘露糖苷酶的分支辨别能力尚不清楚。 Man 9 GlcNAc 2聚糖的结构特征是三个分支的所有末端糖苷键都是α-1,2型，而相邻的内部糖苷键不同。在本研究中，我们通过区分不同的内糖苷来检查 α-1,2-甘露糖苷酶是否表现出分支特异性。具有不同糖苷键的四种三糖[Manα1-2Manα1-2Man（天然A分支）、Manα1-2Manα1-3Man（天然B分支）、Manα1-2Manα1-6Man（天然C分支）和Man

  DOI：

  10.1039/d1ob00428j
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-O-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖揭示了内质网中外切作用 α-1,2-甘露糖苷酶对内糖苷键的区分

  摘要：

  内质网 (ER) 糖蛋白表面的三触角 Man 9 GlcNAc 2聚糖在区域选择性裂解每个分支的末端 α-1,2-甘露糖残基后充当糖蛋白分泌或降解信号。四种 α-1,2-甘露糖苷酶——ER 甘露糖苷酶 I、ER 降解增强 α-甘露糖苷酶样蛋白 1 (EDEM1)、EDEM2 和 EDEM3——参与这些信号聚糖的产生。尽管信号聚糖的选择性产生对于决定糖蛋白的命运很重要，但α-1,2-甘露糖苷酶的分支辨别能力尚不清楚。 Man 9 GlcNAc 2聚糖的结构特征是三个分支的所有末端糖苷键都是α-1,2型，而相邻的内部糖苷键不同。在本研究中，我们通过区分不同的内糖苷来检查 α-1,2-甘露糖苷酶是否表现出分支特异性。具有不同糖苷键的四种三糖[Manα1-2Manα1-2Man（天然A分支）、Manα1-2Manα1-3Man（天然B分支）、Manα1-2Manα1-6Man（天然C分支）和Man

  DOI：

  10.1039/d1ob00428j

文献信息

• Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor
  作者：Katie J. Doores、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b803999m

  日期：——

  The discovery of novel conditions for highly β-stereoselective (>9 : 1) mannosylation of OH-2 of mannosides using a straightforward perbenzylthioglycoside donor has allowed ready assembly of β-mannosyl oligosaccharides including the repeating trisaccharide motif of the O5 antigen of pathogen Klebsiella pneumoniae.

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。