ethyl 7,8-difluoro-1,2-dihydro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate | 151865-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,8-difluoro-1,2-dihydro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
• CAS: 151865-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₃S
• 分子量: 352.362
• InChiKey: UNRFKQMVTPLGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 三乙酰氧基硼 、 ethyl 7,8-difluoro-1,2-dihydro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,2-dihydro-7-fluoro-9,1-<(N-methylimino)methano>-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有噻唑烷环的新型四环吡啶酮羧酸，1,2-二氢-9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3制备了2-2-a]喹啉-4-羧酸（4a），以及用氮原子（4b）或羰基（4c）代替4a的10位氧原子的变体，并测试了其抗菌活性和大肠杆菌KL-16对DNA促旋酶的抑制活性。发现关于10位原子的体外抗菌效力具有以下顺序；即，其抗细菌能力约为10。O> NCH3 = C =O。4a，4b和4c化合物的DNA促旋酶抑制活性的IC50值分别为0.33、0.53和0.67 g / mL。氧氟沙星（2a）的C-3甲基和C-5与硫原子相连以限制2a构象的4a活性，除铜绿假单胞菌外，对革兰氏阳性菌和阴性菌的抑制作用均比2a强。与具有平坦的噻唑环的四环吡啶酮羧酸1a相比，化合物4a对革兰氏阳性细菌和阴性细菌均具有相当或稍强的活性，但铜绿假单胞菌除外。

  DOI：

  10.1021/jm00073a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-<methyl>-1,2-dihydro-5-oxo-7,8,9-trifluoro-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 7,8-difluoro-1,2-dihydro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有噻唑烷环的新型四环吡啶酮羧酸，1,2-二氢-9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3制备了2-2-a]喹啉-4-羧酸（4a），以及用氮原子（4b）或羰基（4c）代替4a的10位氧原子的变体，并测试了其抗菌活性和大肠杆菌KL-16对DNA促旋酶的抑制活性。发现关于10位原子的体外抗菌效力具有以下顺序；即，其抗细菌能力约为10。O> NCH3 = C =O。4a，4b和4c化合物的DNA促旋酶抑制活性的IC50值分别为0.33、0.53和0.67 g / mL。氧氟沙星（2a）的C-3甲基和C-5与硫原子相连以限制2a构象的4a活性，除铜绿假单胞菌外，对革兰氏阳性菌和阴性菌的抑制作用均比2a强。与具有平坦的噻唑环的四环吡啶酮羧酸1a相比，化合物4a对革兰氏阳性细菌和阴性细菌均具有相当或稍强的活性，但铜绿假单胞菌除外。

  DOI：

  10.1021/jm00073a014