Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-2-hydroxymethyl-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester | 245509-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-2-hydroxymethyl-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-[(1S,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopent-3-en-1-yl]-4-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclopentyl] acetate
• CAS: 245509-12-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: PGMQDSDXUBCXEI-XDAVAEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-2-hydroxymethyl-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  (5R,13Z)-5-acetoxy-10-oxo-4,10-secospata-2,13(15),17-trien-12-al 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-2-hydroxymethyl-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190