tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-[(E)-4-oxobut-2-enyl]oxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1135346-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-[(E)-4-oxobut-2-enyl]oxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1135346-84-7
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₆Si
• 分子量: 687.992
• InChiKey: CEMCTHJFVPBODI-CGRJRXLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-[(E)-4-oxobut-2-enyl]oxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-3-[(2S,6S)-6-[(2E)-6-(acetyloxymethyl)-4-phenylmethoxyhepta-2,6-dienyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 丙烯醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-[(E)-4-oxobut-2-enyl]oxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247