7-protoilluden-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-protoilluden-6-ol
• 英文别名: (2aR,4aS,7aS,7bR)-3,6,6,7b-tetramethyl-1,2,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2a-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CEVJERUHMXYIBB-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-protoilluden-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2,4,6-tetramethylindan-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Morisaki, Naoko; Furukawa, Jun; Kobayashi, Hisayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2678 - 2685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-epi-6-protoilluden-8α-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 7-protoilluden-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Morisaki, Naoko; Furukawa, Jun; Kobayashi, Hisayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2678 - 2685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision
  作者：Yuzo Mogi、Kazato Inanaga、Hidetoshi Tokuyama、Masataka Ihara、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01089

  日期：2019.6.7

  A multicomponent domino reaction involving three mechanistically distinct Tf2NH-catalyzed reactions was developed. The reaction cascade enables the assembly of a skewed 5/6/4 tricyclic motif with migration of the reactive site with the assistance of a catalyst. The tricyclic product was used to achieve the first total synthesis of cytotoxic paesslerin A by regioselective C–H insertion of the sulfonyl

  建立了涉及三个机械上不同的Tf 2 NH催化反应的多组分多米诺反应。反应级联使得能够在反应的帮助下借助催化剂迁移来组装偏斜的5/6/4三环基序。三环产物用于通过磺酰类胡萝卜素的区域选择性C–H插入和碱促进的烯烃异构化来实现细胞毒性Paesslerin A的第一个全合成。我们的结果导致对最初提出的paesslerin A的三环结构进行了修订。
• MELLEOLIDE-BIOSYNTHESIS GENE CLUSTER AND ITS APPLICATIONS
  申请人：Fraunhofer-Gesellschaft zur Foerderung der angewandten Forschung e. V.

  公开号：US20160319251A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to the production of hydroxylated protoilludenes and/or sesquiterpenoid protoilludene-type aryl esters using newly identified genes that can be employed. The present invention accordingly relates to a host microorganism that has been transformed with the newly identified nucleotide sequences and to methods employing the transformed microorganism.
• Morisaki, Naoko; Furukawa, Jun; Kobayashi, Hisayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2678 - 2685
  作者：Morisaki, Naoko、Furukawa, Jun、Kobayashi, Hisayoshi、Iwasaki, Shigeo、Nozoe, Shigeo、Okuda, Shigenobu

  DOI：——

  日期：——