1-methyl-2-oxo-3-bromo-4-hydroxyquinoline | 90061-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-3-bromo-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-bromo-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 90061-40-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: WQOKDLITONTKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-3-bromo-4-hydroxyquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 3-Bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应合成 3,4-二取代喹啉-2(1H)-ones

  摘要：

  钯催化的 3-bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应为合成 3,4-二取代物提供了一种有效且实用的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.550
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-methyl-2-oxo-3-bromo-4-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414

文献信息

• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• Synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-ones via Pd-catalyzed regioselective cross-coupling reaction and cyclization
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.003

  日期：2008.2

  An efficient and novel route for the synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-one 1 via palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reaction and cyclization process was described. Reaction of 3-bromo-4-trifloxy-quinolin-2(1H)-one 3 with arylboronic acid catalyzed by PdCl2(PPh3)2 afforded 3-bromo-4-aryl-quinolin-2(1H)-one 4, which then reacted with 2-ethynylaniline 5 via Pd-catalyzed

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。
• Gaston, John L.; Greer, Robert J.; Grundon, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1877 - 1892
  作者：Gaston, John L.、Greer, Robert J.、Grundon, Michael F.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Functionalized 3<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones and Thieno[2,3-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones via Domino Reaction of 4-Alkynyl-3-bromoquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhiyong Wang、Lijun Xue、Yiyi He、Licong Weng、Ling Fang

  DOI：10.1021/jo501753p

  日期：2014.10.17

  We describe two efficient protocols for the straightforward synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(SH)-one and thieno[2,3-c]quinolin-4(SH)-one derivatives from readily a].abllie4-4 Yalkyn-3-bromoquinolin-2(1H)-one as precursor. The efficient synthesis of highly functionalized 3H-pyrrolo[2,3-c (SH)-ones has been achieved via a palladium-catalyzed domino reaction of 4-alkyny1-3-bromoquinolin-2(11-1)-ones wilum n_ hines. Thieno[2,3-c]quinolin-4(SH)-one derivatives were also conveniently synthesized via sequential nucleophilic aromatic substitution/S-endo-dig cydization between 4-alkyny1-3bromoquinolin-2(1H)-ones and sodium sulfide with good functional tolerance under mild Conditions.
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 31. 3-Amino-ir-2-oxo-4-hydroxyquinolines and their acyl derivatives
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、L. V. Sidorenko、O. V. Gorokhova、A. A. Ogirenko、A. V. Turov、N. I. Filimonova

  DOI：10.1007/bf01176974

  日期：1996.8