(1R,4S,5S)-4-Isopropyl-2-oxo-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid | 228863-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-Isopropyl-2-oxo-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S,5S)-2-oxo-4-propan-2-yl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 228863-38-5
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: JQPKKNRRBOKFCS-ZVQZEWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-Isopropyl-2-oxo-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-((S)-2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-oxirane-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-Benzyloxy-2-methyl-propyl)-oxirane-2,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-4-Isopropyl-2-oxo-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5