allo-betul-1-en-3-one | 74892-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allo-betul-1-en-3-one
• 英文别名: 19β,28-epoxy-18α-olean-1-en-3-one；allobetulone
• CAS: 74892-21-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: ZPDGIIBRFYUQOR-CCJYTWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allo-betul-1-en-3-one 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 反应 38.0h， 生成 allobetulone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triterpenoid ketones with sulfur and morpholine under the conditions of Willgerodt-Kindler reaction

  摘要：

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（I）在吗啡啉中加热与硫反应，生成2-酮衍生物II，伴随着少量的起始酮I。反应可以控制使得几乎只生成2-酮衍生物II。带有酮基和2、3位进一步官能团的衍生物III-VII也生成2-酮衍生物II。同样地，3-酮-18α-齐墩果烷-28→19β-酯（XVIII）被转化为2-酮衍生物XIX。1-酮衍生物VIII和A-去酮衍生物IX在这些条件下不发生反应。在反应混合物中加入邻二胺会导致形成带有吡嗪环与环A相接的化合物XIII、XV-XVII、XX。

  DOI：

  10.1135/cccc19860118
• 作为产物：
  描述：

  allobetulone 在 sodium sulfide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allo-betul-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  在位置2上取代的Lupane和18α-Oleanane衍生物，其细胞毒性和对癌细胞的影响

  摘要：

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.029

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 2-alkynyl derivatives of 19β,28-epoxy-18α-olean-1-en-3-one
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、E. A. Abdullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428017110173

  日期：2017.11

  Basing on Sonogashira reaction of 2-iodo-19 beta, 28-epoxy-18 alpha-olean-1-en-3-one with alkynes an effective approach was developed to the synthesis of 2-alkynyl derivatives of 19 beta, 28-epoxy-18 alpha-olean-1-en-3-one. Initial 2-iodo-19 beta, 28-epoxy-18 alpha-olean-1-en-3-one was obtained by isomerization of the accessible betulin into allobetulin in the presence of Amberlyst 15, oxidation of allobetulin to 19 beta, 28-epoxy-18 alpha-olean-1-en-3-one under the action of 2-iodoxybenzoic acid, and iodination of the obtained enone in the presence of DMAP.