(1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol | 608530-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 608530-12-7
• 化学式: C₄₆H₅₀O₁₁
• 分子量: 778.896
• InChiKey: WORDQRDRVPDKSM-CJZUILFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 吡啶 、 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-2-methyl-3-[(E)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)ethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255