(1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol | 608530-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 608530-10-5
• 化学式: C₄₉H₆₀O₉Si
• 分子量: 821.096
• InChiKey: HYGPDJRSQMAEAQ-XKRDWBEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 (1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255