(2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,15Z,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,20,22-pentamethylhexacosa-2,4,10,15,23,25-hexaenoic acid | 945402-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,15Z,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,20,22-pentamethylhexacosa-2,4,10,15,23,25-hexaenoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,15Z,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-21-hydroxy-6,12,14,20,22-pentamethylhexacosa-2,4,10,15,23,25-hexaenoic acid
• CAS: 945402-15-3
• 化学式: C₅₅H₁₀₆O₇Si₄
• 分子量: 991.784
• InChiKey: SKBGLUZNUPBGGG-ADQRYLTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.31
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,15Z,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,20,22-pentamethylhexacosa-2,4,10,15,23,25-hexaenoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以71%的产率得到(3Z,5E,7R,8S,10S,11Z,13S,14R,15S,16Z,20R,21S,22S)-8,10,14,20-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,13,15,21-tetramethyl-22-((1S,2Z)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxa-cyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R,6S,7S,Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-iodo-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,15Z,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,20,22-pentamethylhexacosa-2,4,10,15,23,25-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k