3-bromo-4-(4'-butyl-biphenyl-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one | 1082605-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-(4'-butyl-biphenyl-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one
• CAS: 1082605-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₅
• 分子量: 475.379
• InChiKey: NHKKGDPHQRWJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4'-butyl-biphenyl-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-bromo-3-[4-(4-butylphenyl)phenyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  开发带有γ-羟基丁烯内酯支架的微粒体前列腺素E合酶1表达的第二代抑制剂。

  摘要：

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one 、 4-正丁基苯硼酸 、 4-碘苯硼酸频哪酯 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 3-bromo-4-(4'-butyl-biphenyl-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one 、 4-(4'-butyl-biphenyl-4-yl)-3-(4-butyl-phenyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发带有γ-羟基丁烯内酯支架的微粒体前列腺素E合酶1表达的第二代抑制剂。

  摘要：

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.001