(-)-1,1-difluoro-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentane | 935683-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1,1-difluoro-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentane
• 英文别名: (1R,4S)-3,3-Difluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 935683-78-6
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₂
• 分子量: 152.141
• InChiKey: RJBBODHKJZPREQ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,1-difluoro-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentane 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 tert-butyl-[[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-difluorocyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S,4R)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (-)-1,1-difluoro-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k