6-O-Benzyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucose | 127753-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Benzyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 127753-67-7；127753-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: LQTVESIWOVMYRB-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucose 在 氯化亚砜 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,2S,3R)-3-(6'-O-Benzyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-5-(t-butyltrimethylsiloxy)-N-phenylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1339 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 resin Dowex 50 H(+) 、 四丁基溴化铵 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-O-Benzyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——